мне после 98-й милениум показался приятней, уже понимал юсб без перезагрузки(!), как то быстрее грузился, грубо говоря это как 8 и 8.1
после 98\МЕ на хп не матюкался, возможностей больше стало.
вот виста конечно капец, костылей валом было. Как перрешел на 7, было такое чувство что на обновленную хп пересел, все понятно, все стабильно работает, костылей как на висте нету.
8\8.1 с классическим пуском для меня мало чем отличается от 7, разве что подхватывает драйвера с инета уже, и немного рюшек новых.
а вот 10 это капец полный( безопасного режима нет, данный на мертвой винде поднять еще тот квест, банковский саппорт только и хейтит 10тку, постоянно после обновы не работает клиент банкинг. Херня короче полная.